JACIニュースレター第53号(2014.10)を掲載いたしました。

NEWS
LETTER
Japan Association for Chemical Innovation
公益社団法人 新化学技術推進協会
No.53
2014.10
HEADLINE
01
新時代のGSC ~GSC-7に向けて~
02
第13回GSC賞の紹介③ 環境大臣賞
03
第3回GSC奨励賞の紹介 04
「5ヶ年の化学技術戦略」
化学産業からの自動車素材革新
05
台湾・ドイツとの国際交流フォ
ーラムを開催
06
KAITEKI実現に向けた取り組み
~植物由来原料を用いた透明エ
ンプラDURABIO®
07
マイクロバブル・ナノバブルを活
用した新規有機合成手法の開発
08
JAIMAフォーラムでJACI活動
をPR
08
第4回JACI/GSCシンポジウム・
GSC-7 開催のお知らせ
(2015年7月5~8日)
2015年7月GSC-7開催!
新化学技術推進協会は、人と環境
の健康・安全と、持続可能な社会
をめざすGSC推進の考え方にた
ち、技術革新の原動力となる新し
い科学技術発展に貢献することを
目的とした、公益社団法人です。
新時代のGSC
~ GSC-7に向けて~
東京大学名誉教授
御園生 誠
来年7月、GSC-7が東京で開催される。日本発の国際会議が世界を巡った後、
12年ぶりに東京で再び開催される。
1990年代にグリーンケミストリー(GC)が海外で提唱された当時、日本は既に環
境調和型化学技術の最先進国であったが、産官学あげてこの活動を推進することに
なった。ただし、持続的社会を目指した「技術」を重視したので、GSCと称した。
その後、GCもGSCも着実に発展している。だが、この間に時代も変化し、化学技術、
化学産業におけるその存在感は十分であろうか、指導原理として機能しているか、
など見直しの声も聞かれはじめた。また、多くの国家プロジェクトが実施されたに
もかかわらず、いまだにGSCを“具体的に一言で表わすと何か”と問われることも
少なくない。
従って、今が、改めて真に環境にやさしい創造的な化学技術を考え、新時代に相
応しいGSCを構想するとともに対外的にアピールする絶好の機会といえよう。
割り切っていうと、これまでのGC、GSCは、既存の化学プロセス・製品の排
出する廃棄物や有害物質を低減することが主な目標であった。言ってみればLess
negative化である。しかし、エコ効率=効能/環境負荷の定義は、分母の環境負荷
の低減だけでなく、分子の効能を向上することが等しく有効であることを示してい
る。つまり、環境負荷を抑えつつ効能の増大を図るLess negativeからMore positive
への発想の転換を促す。そうなると、製品・サービスが表舞台に登場し、How to
make(製造プロセス)からWhat to makeさらにWhy to make(製品・サービス)
への展開につながる。Why to makeとは、なぜ、その製品やサービスが必要かとい
う理由を根元に遡って考え、全く新しい発想でその必要性を満たす別の製品やサー
ビスを発案することである。そうすれば、GC、GSCの肝である予防原則の適応範囲
も広がる。その際、個別の製品・サービスだけではなく、全体(システム、広域、
LCA)を考えるとより有効になろう。これらの考えを進めることで、GSCは、新し
い価値を創造するCreative(Positive)なGSCへと脱皮し、企業の技術戦略にも貢献す
るのではないだろうか。
NEWS
LETTER
Japan Association for Chemical Innovation
第13回
GSC 賞 グリーン・サステイナブル
環境大臣賞
海中生物の付着を防ぐ目的で船舶の船底部に塗装されてい
る防汚塗料は、生物付着による船体抵抗の増加を抑える役
割を果たしている。本プロジェクトでは塗料の主成分である
加水分解樹脂(ポリマー)を新規設計することでVOC(揮
発性有機化合物)を大幅に削減させた環境調和型防汚塗料
Development and practical use of a new paint which
enable reduction of VOC and ship hull friction
『SEAFLO NEO』を開発した。従来の防汚塗料の性能に加え、
より摩擦抵抗を低減させる平滑な塗膜形成によって航海燃費
中国塗料株式会社、日立化成株式会社、独立行政法人 海
上技術安全研究所、一般社団法人 日本中小型造船工業会、 およびCO2排出量の削減に寄与することを実証した。
国立弓削商船高等専門学校
VOCおよび船体抵抗を低減する
新規船舶防汚塗料の開発と実用化
日本の産業界にとって貨物の輸送は
年には世界中で完全に禁止となった。 貢献してきた。
非常に重要な役割を占めている。国内
開発のキーポイントは加水分解樹脂
その後、有機錫化合物の代替としてケ
への輸入の場合、容量ベースで99.7%
を用いた塗料設計にあり、
『SEAFLO
イ素エステルポリマーや金属塩ポリマ
の貨物は海上輸送によって運搬されて
NEO』 には従来とは異なる新規ポリ
ーなどの加水分解性ポリマーが主流と
いる。世界的にもIMO
(国際海事機構) なっており、海水中で加水分解基がイ
マーを採用している。金属架橋体を加
による発令で、船舶からの二酸化炭素
水分解基として形成する塗料を処方
オン解離することで塗膜表面が更新さ
ガス排出量の削減等の環境規制が始ま
し、新しいレオロジー挙動を示す塗膜
れる防汚メカニズムを発現している。
本プロジェクトチームでは船底防
っており、海運業界は経済・環境の面
乾燥過程について検討した。スプレー
汚 塗 料 のVOC( 揮 発 性 有 機 化 合 物 ) 塗装による霧化時の粒子密度を高くす
で注目されている。
船舶の船底部に塗装される防汚塗料
を低減させ、塗装後の乾燥過程や塗
ること、および初期硬化を遅延させて
は海中生物の付着による船体抵抗の増
膜表面の解析を通して航海時の船体
初期流動性を向上させる技術により塗
加を抑える役割を果たす。1960年代に
摩擦抵抗を低減できることを実証し
装時のスプレーダストの飛散を従来防
有機錫化合物(トリブチルスズ、トリ 『SEAFLO NEO』 の製品化を達成し
汚塗料よりも減少させることができ、
フェニルスズ)を含有した防汚塗料が
た。製造面での環境負荷低減のみに留
平滑な塗膜表面の形成に大きく寄与し
開発され、優れた防汚性能を発揮して
まらず塗料使用時の作業環境の改善、 ている。
いたが、
生態環境問題(内分泌攪乱作用) さらには船舶航海時の燃費性能向上と
摩擦抵抗低減効果の検証は二重円筒
で1997年には国内での製造・販売が禁
してのCO2排出量低減、化石資源利用
型水流摩擦抵抗測定装置にて実施し、
を低減化する形でグローバルなGSCに 『SEAFLO NEO』 は従来品と比較し
止された。またIMO採択により、2008
て6~ 10%のトルクダウン(摩擦抵
抗低減効果)が確認された。
実船においても練習船「弓削丸」で
の実船フィールドテストにより、1.8
%程度の馬力減少効果が確認された。
『SEAFLO NEO』は既に150隻以上
の採用隻数を持ち、更に実績が増えて
いる。『SEAFLO NEO』 による環境
効果を試算すると同一物件への塗装の
場合、従来品と比較して4割以上の
VOC排出量の削減が可能となる。実
船の燃費解析による燃費低減効果も確
認されており、付随してCO2排出量の
削減効果も得られている。
『SEAFLO NEO』は低燃費型防汚塗
料のシリーズ製品としての進化を続け
ており、発展型の製品ラインアップも
充実してきている。今後も業界への貢
献によりその効果が期待される。
2
NEWS
LETTER
Japan Association for Chemical Innovation
ケミストリー賞
前号に引き続き、第13回GSC賞および第3回GSC奨励賞
の受賞研究をご紹介します。
第3回GSC奨励賞
酸化剤に過酸化水素を用いる酸化反応は、副生成物は水のみ
のクリーンな酸化技術である。著者らは、過酸化水素による
ラジカルポリマーの一種であるPTMA※への酸化反応の開発を
行ない、パイロットスケールでの製造にも成功した。従来法
と比較し、ハロゲンフリー、過酸化水素の高効率使用、安全
なPTMAの製造を可能にした。また、
使用するアミド系溶媒は、
親和性が高く他の基質における酸化反応にも期待できる技術
である。
過酸化水素を酸化剤に用いる
クリーン酸化技術の
機能化学品への展開
Development of clean oxidation method of producing
functional chemicals using hydrogen peroxide as an
oxidizing reagent
住友精化株式会社 橋本 瞬、金原 祐治、藤本 信貴
独立行政法人産業技術総合研究所 今 喜裕、佐藤 一彦
室温、大気下でも十分な寿命を有す
るラジカルポリマーは、酸化還元機能を
有する樹脂の一つとして1970年代から
数多くの研究が発表されており、この安
定ラジカルの「酸化還元しやすさと可逆
性」に起因する特性を生かし、アルコー
ルからアルデヒド、ケトンへの酸化触媒、
近年では、電子デバイス等への利用が
期待されている機能性化学品である。
従来、ラジカルポリマーへの酸化反応
で使用する酸化剤は、過酢酸やm-クロ
ロ過安息香酸などの爆発危険性の高い
有機過酸化物を使用しており、またポリ
マーを溶解させる有機溶媒(ハロゲン系
溶媒)を大量に使用していたため環境
負荷が非常に大きいなど課題が多くあり
大量合成は高難度であった。
住友精化では、ラジカルポリマーへの
酸化反応検討を行ってきたが、従来法
では過酸化水素を理論上必要な量の数
倍用いなければ高い酸化率のPTMAを
得ることはできなかった。さらに工業的
には、反応時に過酸化水素の分解によ
り生じる支燃性の酸素が大量に発生す
るなどの問題もあり、製造時の負荷が非
常に高いものであった。そこで過酸化水
素を用いたクリーンな酸化技術において
技術基盤を持つ産業技術総合研究所と
共同研究により、ラジカルポリマーの製
造プロセスの確立に向けた検討に着手
した。 酸化剤に過酸化水素を使用し、反応
性を高める触媒の開発、さらにそれらを
有効にかつ安全に使用できる溶剤の最
適化を行った結果、過酸化水素の利用
効率を最大化し、ラジカルポリマーをハ
ロゲンフリー、高効率に製造できる技術
※ポリ(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル メタクリレート)
を確立した。
パイロットスケールにおける検討も行
い、従来法より安全性の高いプロセスで
ラジカルポリマーを数十キログラムオー
ダーで合成できる手法を開発した。
本研究の酸化技術は、種々のラジカ
ルポリマーをはじめとして、高純度、ハ
ロゲンフリーが要求される他の機能化学
品の製造にも適用することができ、得ら
本酸化技術
れるラジカルポリマーの純度は高く、ク
リーンな方法での製造が要求される電子
デバイス材料として適用することができ
る。また、使用する溶媒は親和性が高
いため、他の基質においても同様に高効
率、低環境負荷かつ安全な機能性化学
品の製造に展開できることが期待され、
GSCへ貢献する技術である。
副生成物:水
ハロゲンフリー
環境低負荷
過酸化水素
n
O
O
水
触媒
高効率
酸素発生量少ない
生産性高い
N
H
gスケール
n
O
N
O
PTMA
kgスケール
安全で、クリーンな新技術によるPTMAの合成
3
O
NEWS
LETTER
Japan Association for Chemical Innovation
JACI 戦略委員会
「5ヶ年の化学技術戦略」
化学産業からの
自動車素材革新
前号で、JACIは「化学産業が目指す5 ヶ年の化学技術戦略」を2012年から
2014年の間に3回に分けて、提言したことを報告しました。本号では、その提
言の中から2014年6月に発表した「将来のライフスタイルを先取りした製品・
サービスの提供(自動車素材)
」の概要を紹介します。
10 ~ 20年先の社会変化により、大きなニーズの変化が
予想される製品・サービス分野の一つとして自動車があり
ます。自動車は、化学産業との関わりも深く、化学産業界
を挙げて取組むべき多様な技術課題が存在する分野でもあ
ります。JACIでは2030年を見据えて、自動車や自動車を
取り巻く社会の変化と課題を整理し、ここから見えてくる、
化学産業が取組み、貢献すべき技術課題とその解決策につ
いて議論してきました。
自動車に対するニーズは、米国は長距離・大型指向であ
るのに対し、欧州、日本は低燃費・環境対応指向であり、
また、新興国では、低価格に対するニーズが根強いなど多
様です。この傾向は、2030年も続き、多様なパワートレイ
ン(内燃機関・EV・HEV・FCV)が共存する中で、省エ
ネ、安全性、快適性や環境への対応が求められていくと予
測されます。その時、パワートレインの種類によらず、省
エネ(低燃費)の切り札となるのが車体の軽量化です。安
心・安全・快適な運転環境の実現のためには、様々なセン
サーと制御システムが自動車に搭載され、これらを正確に
制御する技術が求められます。
上記のような背景を踏まえ、化学産業が考える将来自動
車として、超低燃費・高効率・排気ガスゼロを実現する「オ
ールプラスチック小型EVモビリティ」と、軽量・安心・安
全・快適を実現する車載情報・制御システムの「フレキシ
ブルエレクトロニクス化」を提案しました。
クルマに関わる部材を金属材料から樹脂材料に転換する
ことにより、車重の大幅な軽量化が達成され、それに伴い
燃費が飛躍的に改善されます。さらに、一括成形など、金
属ではできなかった生産工程の合理化や、部品点数の削減、
小ロット対応などが可能となります。表1に、フロアパン、
外板、窓、座席、車輪など、現在はスチール、ガラス、ゴ
ムなど高重量で構成される部位を軽量樹脂素材に転換する
ため、化学産業に求められる様々なテーマを示しました。
表2.フレキシブルエレクトロニクスによる
電子環境保全のための革新技術
部位
現在の材料
実現すべき革新技術
配線
銅線
ポリマー光導波路
多重信号伝送
車内ワイヤ
レス通信
電磁波
二次元フレキシブル通信シートによる
エバネッセント波利用ワイヤレス通信
EMC
フレキシブル・プリンテッド・ファラデーゲージ
調光
Low-Eガラス
調光ミラーシート
エレクトロクロミック調光シート
空調
ヒートポンプ
大面積フレキシブルペルチエ素子
表1.軽量樹脂素材への転換のための革新技術
部位
現在の材料
実現すべき革新技術
フロアパン
スチール
熱可塑性CFRP一括成形
外板
スチール
窓
ガラス
座席
スチール
ウレタンフォーム
FRP+繊維ネットなど
車輪
ゴム
スチール
非空気充填型(ノンパンク)タイヤホイール・
樹脂スポーク一体構造
二色射出圧縮成形
(型内接着)
運転支援や自動運転といった安全から快適性に至る車内
システムの作動には、誤動作防止などのため、自動車内の
電子環境が保全されていなければなりません。表2に示す
ような銅配線からポリマー光導波路への転換や、視認性確
保・熱遮断のための調光窓の導入といった、化学産業が培
ってきたフレキシブルエレクトロニクス技術は、軽量化と
同時に自動車の電子環境を保全するための革新技術となる
ことが期待できます。
本提言では、充電インフラ整備など技術以外の諸課題の
解決が求められていくことと併せ、化学産業が革新技術の
実現・実用化に向けての新規材料開発を推進し、さらに一
歩進んで、化学産業が主体となり、自動車産業、自動車部
品産業及び、エレクトロニクス/通信産業を巻き込んでの
技術革新を先導すべきと結論づけています。
長繊維強化熱可塑性
樹脂
超耐候・ハードコート
ポリカーボネート
提言書の全文をご覧になりたい方に冊子体をお送りしています。詳細は下記協会HPをご参照下さい。
http://www.jaci.or.jp/public/page_03.html
4
NEWS
LETTER
Japan Association for Chemical Innovation
JACI フロンティア連携委員会
台湾・ドイツとの
国際交流フォーラムを開催
フロンティア連携委員会は、国際化への対応を目的に、
今年度より、国際的な研究機関を招いた「国際交流フォー
ラム」を企画し、すでに2回開催しています。
まず第1回は、4月15日に、アジア圏から台湾の工業技
術研究院(ITRI)をお招きしました。ITRIは人員5,800名
余りで有効特許数は2万件であり、日本の産業総合研究所
を上回る規模で応用開発を担う組織です。フォーラムでは、
ビデオによるITRI全体についてのご紹介ののち、化学材
料を中心に開発を進めている「材料與化工研究所(材化研)」
の李宗銘副所長と、材化研グループリーダーなど5名の
方々から、開発テーマ(LIB関係2件、難燃剤1件)やそ
の事業化についてお話しいただきました。LIB(リチウム
二次電池)関係ではナノテクノ
ロジーを用いた安全性向上の技
術などが紹介されました。当日
は約50名の参加者がありました
が、ITRIが台湾国内外の企業と
の連携を強力に進め、技術移転
派生会社を起こしていることな
ども分かり、熱心な質疑が行わ
れました。後日、フォーラムの
席上で紹介のあった技術が、日
本国内の化学会社にて実用化さ
れる予定であるとの新聞報道も
ありました。
続く10月3日、ヨーロッパ圏
から、ドイツの代表的な研究機
関であるフラウンホーファー研
究機構を招き、第2回の国際交
流 フ ォ ー ラ ム を 開 催 し ま し た。
このフォーラムには、フラウン
ホーファーの5名と、会員を中
心とする約40名が参加しました。
フラウンホーファー研究機構は、
23,000名の人員で62の研究所から
なり、政府/公的プロジェクト
/産業からの委託のそれぞれ1
/3ずつのバランスを保ちなが
ら総予算20億ユーロである巨大
な研究組織です。研究機構全体
の紹介のあと、同機構が産学連
携などで進めている材料開発(ナ
ノカーボン、吸着剤を用いた冷凍機)についての詳しい紹
介がありました。グラフェンやカーボンナノチューブを
2次元的に配列した機能性材料には多くの質問がありま
した。また、同機構のKASKE氏(Business Development
Manager Asia, Fraunhofer Headquarters/Fraunhofer
Representative Office Japan)からは、日本化学産業との
連携についての紹介があり、フォーラムを通じて、今後の
新しい連携にも繋がっていくものと期待されます。(写真)
いずれのフォーラムにも、特別会員である団体や、会員
会社の企画・産学連携部門など幅広い分野の方々にご参加
いただき、ご好評をいただいています。次回は、これまで
と異なる地域からの講演を企画していく予定です。
国際交流フォーラムの詳細については、JACI HPの「過去のイベント案内/フォーラム」のページをご覧下さい。
第1回 https://www.jaci.or.jp/event/event_apply.php?event_id=398
第2回 https://www.jaci.or.jp/event/event_apply.php?event_id=444
5
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Japan Association for Chemical Innovation
GSC 話題
KAITEKI実現に向けた取り組み
~植物由来原料を用いた透明エンプラDURABIO
Activities for realizing KAITEKI
-- Bio-based transparent engineering plastics DURABIO®
三菱化学株式会社 ポリマー本部
サステイナブルリソース事業部長 駒谷隆志
Takashi Komaya, General Manager, Sustainable Resource
Dept., Polymer Div., Mitsubishi Chemical Corporation
®
三菱化学は、三菱ケミカルホールディングスの中核事業会社として、
Sustainability〔Green〕
(環境・資源)
、Health(健康)
、Comfort(快
適)の3つを企業活動の判断基準とし、企業活動を通した“KAITEKI”
実現をめざして、多様な事業を展開しています。本稿では、資源の
枯渇問題の解決に貢献する素材であり、そのユニークな特性からよ
り快適な生活に貢献できる素材である、植物由来原料を用いた透明
エンプラDURABIO®を紹介する。
1. 三菱ケミカルホールディングス「KAITEKI経営」
三 菱 ケ ミ カ ル ホ ー ル デ ィ ン グ ス グ ル ー プ は、
Sustainability〔Green〕
(環境・資源)
、Health(健康)、
Comfort(快適)の3つを企業活動の判断基準として、
従来の財務諸指標を用いて資本の効率化を重視する経
営(MOE:Management of Economics)とイノベーシ
ョン創出を追求する技術経営(MOT:Management of
Technology)に、サステナビリティの向上をめざす経営
(MOS:Management of Sustainability)を加え、これら
3つの経営基軸に時間の要素を加味してグループの企業価
値を高めていく「KAITEKI経営」を進めている。
KAITEKIとは、三菱ケミカルホールディングスが世界
に提唱する独自のコンセプトで「時を越え、世代を超え、
人と社会、そして地球が心地よい状態」を表している。
2. 植物由来原料を用いた透明エンプラDURABIO®
三菱化学は、「KAITEKIの実現」に貢献する素材とし
て、再生可能資源である植物を主原料とした透明エンプラ
DURABIO®を開発した。
DURABIO ®は、高い透明性、優れた光学特性などの特
徴を有することに加え、耐傷付き性、耐候性、耐衝撃性に
も優れている。従来石化原料からは誘導できなかったイソ
ソルバイドのユニークな構造(複素環式2級ジオール)を
最大限活かしたポリマー設計により、従来の透明プラスチ
ックには無い特長を持つ革新的な素材が誕生した。
Sustainability〔Green〕( 環 境・ 資 源 ) の 観 点 で は、
DURABIO ®は、従来のポリカーボネートに比べて枯渇資
源原料の使用量をポリマー1トン当たり原油換算で約6割
削減、廃棄までの枯渇資源由来のCO2排出量を約4割削減
できる。更に、カーボネート源としてジフェニルカーボネ
ート(DPC)を用いる三菱化学独自の溶融重合法を採用し、
塩化メチレン等の溶媒を一切使用しないことから環境に対
するリスクを大幅に排除できる。また、反応で副生するフ
ェノールをDPCの原料としてリサイクルすることで、完
全閉サイクルを実現している。
Comfort( 快 適 ) の 観 点 で は、 デ ィ ス プ レ イ 用 途 に
お け る「 軽 く・ 薄 く・ 割 れ な い 」 と い う ニーズに対し
て、DURABIO ®を用いたガラス代替部材や超薄膜光学
フィルムの製品化を提案している。また、自動車内装材
用途における「塗装レス化」というニーズに対しては、
DURABIO ®の表面の傷付き難さと着色時の鮮やかな発色
性と意匠性を活かした原着材の製品化をユーザーと共に進
めている。
三菱化学では、DURABIO ®の商業プラントを2012年秋
から黒崎事業所で稼働しており、ユーザーと共に新市場を
切り拓いてきた。その結果、幾つかの用途での採用が進
み、枯渇資源使用量削減、CO2排出削減、環境負荷低減を
具現化することができた。今後も更にDURABIO®の市場・
用途を拡大し、KAITEKIの実現を進めると共に、Green
Sustainable Chemistry への貢献を広げていきたい。
図1 KAITEKI経営の3つの基軸
重合
コノマー
DPC
グルコース
ソルビトール
イソソルバイド
図2 DURABIO®の構造及び製造ルート
6
DURABIO®
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LETTER
Japan Association for Chemical Innovation
GSC 研究最前線
マイクロバブル・ナノバブルを
活用した新規有機合成手法の開発
Novel Organic Synthetic Method with Micro and
Nanobubble Based Strategy
静岡大学大学院 工学研究科 化学バイオ工学専攻
教授 間瀬暢之
Nobuyuki Mase, Professor, Department of Applied
Chemistry and Biochemical Engineering,
Graduate school of Engineering, Shizuoka University
E-mail: tnmase@ipc.shizuoka.ac.jp
マイクロバブル・ナノバブル(MNB)は数十μm ~数百nmの直
径を有する微細気泡と定義され、一般的な数百μm以上の気泡とは
異なる性質をもつ。これまで流体工学、環境工学、水産学などの分
野で研究されてきたが、MNBを有機合成化学に用いた研究報告例は
2010年までなかった。なぜMNBに着目したのか?本当に有機合成に
活用できるのか?研究室レベルだけでなく工業レベルにまで応用で
きるのか?などの疑問に対し、静岡発(初)の環境調和型気相-液
相-(固相)有機合成プロセスを開発した経緯について紹介する。
気相-液相(-固相)反応を鍵反応とした“ものづく
り”が研究室から工業スケールで実施されている。しか
し、気相の液相への溶解性が低いため、耐圧容器中、高圧
下で激しい撹拌を伴う場合が少なくない(図1-従来法)。
その結果、気相-液相反応がクリーンであるにもかかわら
ず安全性とコストの観点から敬遠されるケースがある。こ
れらの問題点を解決するには難溶性の気体を如何にシンプ
ルかつ効率的に液相へ分散・溶解するかが重要なポイント
であり、本研究では通常の気泡とは異なる性質(非常に遅
い上昇速度、大きな比表面積および速い溶解速度)をもつ
MNBを利用し、グローバルな産業競争力の強化を目指し
た静岡発(初)の次世代型気相-液相(-固相)合成プロ
セス、ならびに装置開発を実施した(図1-MNB手法)。
気体
気体
圧力
2
H
Conversion (%)
100
O2 (MNB)
80
60
Bubbling
Air (MNB)
40
20
Open
0
0
0.5
1
Time (h)
1.5
2
図2.Cu/TEMPO触媒によるアルコールの空気酸化
液体
発生装置
MNB手法は(1)2級アルコールの空気酸化反応、
(2)
アルケンまたはニトロアレーンの水素還元、(3)アント
ラキノン法による過酸化水素のワンポット合成、(4)光
励起一重項酸素を用いた酸化反応など、有機素反応や有用
物質の合成へ展開できる(図3)。特に、一重項酸素によ
る酸化では増感剤フリー条件でも反応が進行し、極めてク
リーンな反応系を構築できる。なお、装置の大型化は装置
開発の経緯を踏まえると容易であると考えられる。
液体
MNB界面反応
(本手法)
O
CH3CN/H2O
30°C, 2 h
気体
気-液界面反応
(従来法)
CuBr2/2,2'-bipyridyl
TEMPO, NaOMe, O2
OH
MNB発生装置とMNBの外観
図1.気相-液相反応とMNB発生装置
市販されている大型の水用MNB発生装置では研究室レ
ベルでの有機合成に適用できないため、静岡県に拠点があ
る
(株)
アスプと共同で有機合成に適用可能な小型マイクロ
バブル発生装置を2009年に作製した(図1)
。短時間で酸
素濃度を過飽和状態にすることが可能な本装置を用い、1
級アルコールの空気酸化反応を検討した結果、短時間・定
量的に反応が進行した(図2)
。また、必要気体量は全流
量(120 mL/min)に対してわずかであった(3~5 mL/
min)。一方、通常のバブリングやオープン系では反応が
完結しなかった。これらの特長は溶存気体濃度を飽和状態
に維持できることに起因しており、反応により溶存気体が
消費されても、液相に存在するMNBが連続的に溶解して
いくためと考えられる。
(1)
OH
R1
O
O
O2
R2
R1
R2
1
(2) R
R4
Ar NO2
H2
O2
H2 O 2
O
R2
R3
H2
R
(3)
R2
R4
R1
R3
(4) 3O2
hν
1O
2
付加反応
酸化的脱水素化
Ar NH2
図3.MNB手法による種々の有機合成反応
今後、本手法を追究することにより気相-液相(-固相)
反応における効率的な有機合成システムとしてMNB手法
の一般化が期待される。
7
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LETTER
Japan Association for Chemical Innovation
JAIMAフォーラムでJACI活動をPR
さる9月3~5日の3日間、分析機器の総合展示会
「JASIS」
(Japan Analytical & Scientific Instruments
Show)が、幕張メッセで開催され、約24,000人が参加し
ました。
この期間中、
「現代社会を支える化学とその未来」とい
うテーマで、日本分析機器工業会(JAIMA)主催のフォ
ーラムが実施され、JACIからは五十嵐明事業統括部長が
講演に参加、協会の目的と活動内容を紹介しました。この
講演には約60人が参加し、講演後は質疑が行われました。
JACIでは、様々な機会をとらえて、広く化学に関係す
る方々へ協会活動を積極的にPRするとともに、諸団体と
の関係強化に努めています。
2015年7月
◇日時
第4回JACI/GSCシンポジウム
第7回GSC東京国際会議を開催
2015年7月5〜8日
7th International Conference on Green and Sustainable
Chemistry 4th JACI/GSC symposium
11月から参加受付けを開始します! 7th
7th
&
al Conference
Internation
4th
on
stainable
Green and Su
Chemistry
TOKYO
4th
posium
Sym
JACI/GSC
INVITATION
on
Japan Associati
Contact
Web Site
Access
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l Innovatio
for Chemica
(JACI)
m and GSC-7
Japan
ku, Tokyo,
C symposiu
in June.)
for JACI/GS
cho, ChiyodaSecretariat
2, Sanbanto open early
web site is
KS Bldg., 2F,
-5211-5920
Sanbancho
issued. (The
6693 FAX:81-3
circular is
after this 1st
PHONE:81-3-6272--gbm@or.knt.co.jp
information
for further
E-mail jaci4gsc7
ce web site
to the conferen
Exit 1B.
Please refer
c7.org
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http://www.jaci4gs
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approximately
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i Station. Hitotsub
Station. Hitotsub
by Train
to Takebash
Directions
to Jimbocho
the Tozai Line
, or Mita Line)
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the
Station: Take
Shinjuku
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(Hanzomon,
From Takebash
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the subway
exit A9 which
Station: Take
Please use
From Jimbochofrom Exit A8.
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*IMPORTANT:
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International
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International
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to the Mita
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Jimbocho Station.
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Green and Sust
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Green and Sus
Chemistry
4th
JACI/GSC
7th
&
4th
TOKYO
Symposium
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Japanese Associ tion (JACI)
[Sponsor]
, 2015
Chemical Innova
(Wednesday)
y) ‒ July 8
July 5 (Sunda
[Date]
Hall,
Tokyo)
Hitotsubashi
(Takebashi,
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[Venue]
University
menu-016/file_
Hitotsubashi
.ac.jp/hall/file/
http://www.hit-u
GSC
pments in
Develo
Toward New
[Theme]
一橋大学一橋講堂 (東京・竹橋)
◇メインテーマ
「GSCの新たな発展へ」
◇講演予定者
東京大学 御園生 誠名誉教授、東京大学 橋本 和仁教授、東京大学 小林 修教授、
ACS GCI Constable博士、Monash大学 M.Hearn教授、Cefic Klots博士、
Carnegie Mellon大学 K.Matyjaszewski教授、Aachen工科大学 W.Leitner教授、
Seoul大学 Y.W.Lee教授 他
GSC国際会議は、2003年に第1回を日
本で開催して以来、12年ぶりに東京で開
催されるものです。
GSCの更なる発展をめざすため、世界
各国・地域の産学官の指導者的立場の
方々をお招きし、今後にむけての取組み
今号の巻頭言には、御園生 誠先生にご登場い
ただきました。
御園生先生には、明年開催されるGSC-7にて、
基調講演をしていただく予定です。
振り返れば、2001年7月に発刊された、記念すべき「GSCN
ニュースレター」創刊号の巻頭言も、御園生先生でした。
その中で先生は、製品・プロセスの全体を見渡した、グリ
ーン度の総合評価こそが重要であり、各個人・団体がグリー
編集
後記
JACIニュースレター
発行
公益社団法人新化学技術推進協会(JACI)
〒102-0075 東京都千代田区三番町2
三番町KSビル2F
TEL:03-6272-6880
http://www.jaci.or.jp/
編集 JACI 総務部
◇場所
や、世界の最先端の学術成果について、
講演・討議・研究発表などを行います。
現在、新しいGSCを目指した特別セッ
ションも企画中です。ご期待ください。
専用ウェブサイト
(http://www.jaci4gsc7
.org)へは、協会HPからも入れます。
ン化を決意して、相互に積極的に情報公開しなければならな
い、との明確な指針を示されました。
そして、創刊号から14年の歳月を経た2015年7月にご登壇
いただく基調講演では、環境の大きな変化と今後の長期的な
見通しを踏まえ、いま必要とされるGSCの新しいコンセプト
が提示されるものと、期待が高まります。
GSC賞への積極的な応募と併せ、GSC-7への多数のご参
加をお待ちしております。
JACIのGSCネットワークは、次の団体で構成されています。
(一財)化学研究評価機構、
(公社)
化学工学会、
(一社)
化学情報協会、関西化学工業協会、
(公財)
京都高度技術研究所、
(一社)近畿化学協会、ケイ素化学協会、合成樹脂工業協会、
(公社)高分子学会、
(公社)高分子学会高分子同友会、
(独)産業技術総合研究所、次世代化学材料評価技術研究組合、
(一社)触媒学会、石油化学工業協会、
(公社)石油学会、
(公財)地球環境産業技術研究機構、
(公社)
電気化学会、日本界面活性剤工業会、
(公社)
日本化学会、
(一社)日本化学工業協会、
(一社)日本ゴム協会、
(公社)日本セラミックス協会、
(一社)日本電子回路工業会、
(一社)日本塗料工業会、日本バイオマテリアル学会、
(公社)日本分析化学会、
(一社)日本分析機器工業会、
(公財)野口研究所、
(一財)バイオインダストリー協会、
(独)物質・材料研究機構、
(一社)プラスチック循環利用協会、
(公社)有機合成化学協会、
(独)理化学研究所
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